93年 - [無官方正解]93 經濟部辦理台電公司及中油公司_新進職員甄試試題_化工：有機化學#147420

1. 以下化合物，何者不具芳香性 (A) (B) (C) (D)

2. 試預測以下化合物之沸點高低，①3,3-二甲基己烷 ②正辛烷 ③2,3,3-三甲基戊烷 ④正庚烷 (A) ①＞③＞②＞④ (B) ③＞①＞②＞④ (C) ①＞②＞③＞④ (D) ②＞①＞③＞④

3. 下列何者的平衡常數小於 1 (A) CH₄ + NH₂^θ ⇌ CH₃^θ + NH₃ (B) CH₃C≡CH + CH₃^θ ⇌ CH₃≡C^θ + CH₄ (C) CH₂=CH₂ + CH₃CH₂^θ ⇌ CH₂=CH^θ + CH₃CH₃ (D) CH₃OH + HC≡C^θ ⇌ CH₃O^θ+ HC≡CH

4. 下列何者化合物之苯環的硝化反應，反應活性最高？ (A) 苯 (B) 甲苯 (C) 硝基苯 (D) 溴苯

5. 正丙苯與濃 KMnO₄ 加熱所得產物為 (A) (B) (C) (D)

6. 有一化合物樣品分析含量 58.05%C, 6.48%H, 22.6%N, 12.87%O 則此化合物的實驗式為 (A) C₅H₁₀N₂O (B) C₈H₁₂NO₂ (C) C₆H₁₂N₂O (D) C₆H₈N₂O

7. 辛烷值是汽油燃燒時的何種指標？ (A) 熱值大小 (B) 抗震爆大小 (C) 污染大小 (D) 油耗大小

8. 天然氣的主要成份為 (A) 甲烷 (B) 乙烷 (C) 乙烯 (D) 丙烷

9. 以下那種測試方法可以區別戊烷及乙醚？ (A) 加金屬鈉只有乙醚反應釋出氫氣 (B) 只有乙醚可以被 \( \mathrm{NaBH}_4 \) 還原 (C) 只有乙醚可以溶於濃硫酸 (D) 只有乙醚對碘仿測試呈陽性反應

10. 乙烯在 1000 大氣壓力下，且有少量的有機過氧化合物存在下，會發生 (A) 陽離子催化聚合反應 (B) 自由基聚合反應 (C) 陰離子催化聚合反應 (D) 金屬錯合物聚合反應

11. 什麼反應物可以合成下式化合物
(A) \( \mathrm{CH}_2 = \mathrm{CHCH} = \mathrm{CH}_2 + \mathrm{CH} = \mathrm{CCOOMe} \) (B) \( \mathrm{CH}_2 = \mathrm{CHCH} = \mathrm{CH}_2\mathrm{COOMe} + \mathrm{CH}_2 = \mathrm{CH}_2 \) (C) \( \mathrm{CH}_2 = \mathrm{CHCOOMe} + \mathrm{CH}_2 = \mathrm{CHCH} = \mathrm{CH}_2 \) (D) \( \mathrm{CH}_3\mathrm{CH} = \mathrm{CHCH}_3 + \mathrm{CH}_2 = \mathrm{CHCOOMe} \)

12. 液化石油氣的主要成份為 (A) 甲烷 + 乙烷 (B) 丙烷 + 丁烷 (C) 戊烷 + 己烷 (D) 乙烯 + 丙烯

13. 下列畫線的氫，何者酸性最強 (A)  (B) (C) C₆H₅OH (D)

14. 以下為四種自由基 ① CH₂=CHCH₂ ② (CH₃)₂CH ③ (CH₃)₃C ④ CH₃CH₂，它們相對穩定性為 (A) ① > ② > ④ > ① (B) ① > ② > ① > ④ (C) ① > ③ > ② > ④ (D) ① > ④ > ② > ③

15. 有一含有乙醇的正辛烷之溶液，經與 CH₃MgI / (n-C₄H₉)₂ 產生氣體，此氣體為何物 (A) 乙烷 (B) 氫氣 (C) 甲烷 (D) 丙烷

16. 下列化合物何者蒸氣壓較高？ (A) dimethyl propane (B) Toluene (C) 2,4-dimethyl pentane (D) m-xylene

17. 石油精煉中常利用何種方法以促進直鏈汽油之碳氫分子重新組合，產生芳香烴等化合物，作為汽油摻配或石化原料？ (A) 觸媒重組 (B) 異構化 (C) 加氫脫硫 (D) 輕油裂解

18. 乙炔 + ① 2NH₂^θ/NH₃ ② 2 CH₃Br ③ Na / NH₃ 所得產物為 (A) 1 - 丁烯 (B) 反 - 2 - 丁烯 (C) 順 - 2 - 丁烯 (D) 丁烷

19. 下列何者最酸 (A) 苯甲酸 (B) 對硝基苯甲酸 (C) 對甲基苯甲酸 (D) 對乙基苯甲酸

20. 在鹼性下水解，G 所代表的官能基有 NO₂，Cl，CH₃，OCH₃，何者水解速率最快 (A) NO₂ (B) CH₃ (C) OCH₃ (D) Cl

(1)

(2)

2.      (3)     

3.      (4)     

4. 苯 $\xrightarrow[\mathrm{H}_2\mathrm{SO}_4]{\mathrm{HNO}_3}$      (5)     

5.      (6)     

6.      (7)     

7.      (8)     

8.      (9)     

9.      (10)     

(1) 氮化反應(hydrogenation)(以丙酮為例)

(2) 烷烃異構化(以丁烷舉例)

(3) 烷烃裂解反應(以丁烷為例，列出可能生成物)

2. 請以(a) \( \mathrm{Br}_2 / \mathrm{CCl}_4 \) (b) \( \mathrm{AgNO_3} \) (c) \( \mathrm{CrO_3 / H_2SO_4} \) 等化學方法，區分烯烃、烷烃、鹵烷及二級醇等化合物。(5分)

3. 化合物 \( \mathrm{A}(\mathrm{C}_{16}\mathrm{H}_{16}) \)以臭氧分解，分離出單一產物 \( \mathrm{B}(\mathrm{C}_{8}\mathrm{H}_{8}\mathrm{O}) \) 。B以 \( \mathrm{NaBH}_4 \) 選原產生C，C之NMR光譜分析結果：
δ 7.2 單峰，5H；δ 4.2 單峰，1H；δ 3.7，三重峰，2H；δ 2.8，三重峰，2H。請寫出 A,B,C 合理之結構式。(7 分)

4. 請依蒸餾溫度的高低，寫出五種經原油煉製後再分餾的產品。(5分)

\( ①\mathrm{CH}_2 = \mathrm{O},\mathrm{NaOH} \) 

② CH₃MgCl / H₃O⁺

(a)

(b)

(a) \( \beta \)-萘酚

(b) 聚氯乙烯