97年 - 97 身心障礙特種考試_四等_化學工程：有機化學概要#42403

科目：有機化學 | 年份：97年 | 選擇題數：25 | 申論題數：18

試卷資訊

所屬科目：有機化學

選擇題 (25)

1 下列那一結構屬於二聯苯（biphenyl）類？

2 下列蛋白質上的胺基酸何者的親水性最佳？

3 葡萄糖具有α及β-變旋異構物（anomer），其旋光度分別為 +112.2°及 +18.7°。若將α-變旋異構物溶於水中，其最終之旋光度變為 +52.6°，試問溶液中α-變旋異構物所占百分比變為： (A) 72 % (B) 28 % (C) 64 % (D) 36 %

4 下列反應之主產物為：

5 澱粉中的顆粒澱粉（amylose）部分的結構，相鄰兩個葡萄糖間的糖鍵（glycosidic linkages）是以下列何者相連接？ (A) C-1(α)-C-4' (B) C-1(β)-C-4' (C) C-1(α)-C-6' (D) C-1(β)-C-6'

6 下列化合物進行環上的硝基化反應，何者會產生最小量的間位產物？

7 對親核性（nucleophilicity）的大小來說，以下何者為正確？

(A) Cl^－>Br^－ (B)

(C) NH₂CH₃>^－NHCH3 (D)CH₃S^－>CH₃O^－

8 下列碳陽離子（carbocation），何者最安定？

9 下列化合物何者具芳香族穩定性（aromaticity）？

10 某一化合物之紅外光譜在 1690 cm^-1及 2500-3500 cm^-1處有強的吸收峰，下列化合物中何者具此性質？

(A)CH₃CH₂CH₂CO₂H

(B)CH₃CH=CHCO₂H

(C)CH₃CH=CHCH₂OH

(D)CH₃CH=CHCHO

11 下列何者酸性最強？

12 當乙酸甲酯與過量之乙基格林納試劑（Grignard’s reagent）在乙醚中作用後，其主產物將會是下列那一個化合物？

13 下列反應之主產物為何？

14 下列那一反應不會產生

15 下列構形（conformation）中何者最安定？

16 下列那一組試劑最適合用於合成下列化合物？

(A)CH₃O^－Na^＋+ C₆H₅I (B)CH₃O^－Na^＋+ C₆H₅Br (C)C₆H₅O^－Na^＋+ CH₃I (D)C₆H₅^－Li^＋+ CH₃OCH₃

17 右列結構之正確中文命名為：

(A) 4-甲基-3-異丙基環己醇

(B) 1-甲基-2-異丙基環己醇

(C) 1-甲基-2-丙基環己-4-醇

(D) 4-羥基-1-甲基-2-異丙基環己烷

18 下列化合物何者可與二氧化錳作用？

19 請按照下列化合物內的羰基紅外光譜吸收峰頻率高低排列，何者正確？

(A)①＞②＞③＞④ (B)①＞③＞④＞② (C)③＞②＞①＞④ (D)③＞①＞②＞④

20 下列那一個化合物在紫外線（＞220 nm）光譜中沒有吸收？

21 右列反應之產物為何？

(A)CH₃CH₂CH₂CH₃

(D)沒有反應

22 下列那一個化合物沒有順反異構物？ (A) 3-己烯 (B) 3-甲基-3-己烯 (C)環丁烯 (D) 2,4-己二烯

23 四氯化碳與氯仿皆為單碳分子，四氯化碳之沸點較氯仿為高主要原因是： (A)具較大之分子偶極矩 (B)有分子間氫鍵 (C)較具對稱性 (D)分子間之凡得瓦力較大

24 下列那一個化合物，在 C NMR光譜中，有超過一種吸收？ (A)環丙烷 (B)苯 (C)環己烯 (D)甲醇

25 在照光下，1-戊烯與溴反應，所得之單溴產物中有幾對鏡像異構物？ (A)0 (B)1 (C)2 (D)3

申論題 (18)

【已刪除】(一)

【已刪除】 (二)

【已刪除】(三)

【已刪除】 (四)

【已刪除】(五)

⑴ 2,5-二甲基噻吩（2,5-dimethylthiophene）

⑵草酸（oxalic acid）

⑶吡咯（pyrrole）

⑷ 2-呋喃基乙腈（2-(2-furanyl)acetonitrile）

⑸甘油（glycerol）

A

B

C

D

E

四、某化合物之分子式為C₈H₁₄O，其光譜數據如下，請寫出其結構式，並說明推導過程。（10 分）

氫核磁共振光譜¹ H NMR(CDCl₃) : δ 1.62(s, 3H), 1.70(s, 3H),

2.15(s, 3H), 2.1-2.6(m, 4H),

碳核磁共振光譜¹³C NMR(CDCl₃) : δ 17.5(q), 22.7(t), 25.0(q),

29.8(q), 42.8(t), 121.5(d),

132.4(s), 208.5(s)

紅外光譜IR：含C=O

質譜MS(m/e)：126, 111, 43

⑴試寫出其正確的立體結構，並寫出其它所有的立體異構物。

⑵提供適當的試劑將 Bombykol 上之醇基轉換成硫醇。（10 分）