10.下列何者之濃溶液於鑑定試驗時,加入氯化鐵試液,即呈現紫堇色?

(A)水楊酸鹽(salicylate)
(B)草酸鹽(oxalate)
(C)過氧化氫(hydrogen peroxide)
(D)甲醛(formaldehyde)

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統計: A(895), B(455), C(201), D(318), E(0) #3818725

詳解 (共 6 筆)

#7290837
這題是生藥吧 生藥的tannin 水解...

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#7291193
與這題無關的補充:
在酸殘餘滴定的時候有提到methenamine

甲醛可以用變色酸chromotropic acid定性,也會呈現紫菫色
 
但這題的答案不是甲醛喔!
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#7327420
酚類化合物與鐵離子反應由原本的棕色變成紫色。此方法也是鑒定阿司匹林純度的檢測法
69c9893f7d312.jpg
這個題去升大學補習班門口抓一個高中生都會,問他高中阿斯匹靈製備實驗是用什麼檢測,他如果沒回答三氯化鐵(FeCl3​),可以默默的遞給他儒林的報名表
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#7441614
高中有機有提:酚遇到FeCl3會呈紫色反應
那時候老師教我們這樣記
踢鐵板會很痛會瘀青 然後苯環長得像烏龜殼(?)
所以烏龜踢到鐵板會歐ㄘㄟ
      (苯環遇到Fe3+)  (毆ㄘㄟ是紫色)
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#7439859
考古支援 Fenton reacti...
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#7448336

這題考的是藥物分析中傳統的 「化學鑑定試驗(Identification Test)」,屬於中華藥典裡非常經典的顯色反應

這題在考 「酚羥基(Phenolic -OH)」與三價鐵離子($Fe^{3+}$)的配位顯色反應

出題老師非常喜歡考 「氯化鐵($\text{FeCl}_3$)試液」 的反應,因為它是檢驗特定官能基的專用偵測器。只要看到「加 $\text{FeCl}_3$ 變紫堇色(或紫紅色)」,腦海裡要立刻浮現 「酚(Phenol)」 這兩個字。

你該學會的重點(化學機轉不用死背)

1. 為什麼會變紫色?(官能基聯想法)

  • 水楊酸(Salicylate) 的結構是由一個苯環同時接上「羧酸($-\text{COOH}$)」和 「酚羥基($-\text{OH}$)」

  • 當它遇到 $\text{FeCl}_3$ 時,結構上的酚羥基會與 $Fe^{3+}$ 離子產生強烈的配位螯合作用(Complexation),形成特定的鐵錯合物。這個錯合物在可見光下會吸收特定波長,暴露出美麗的紫堇色

2. 阿斯匹靈(Aspirin)的經典對比考法(超高頻延伸!)

國考最愛延伸考這題的親戚——阿斯匹靈(Aspirin,乙醯水楊酸)

  • 阿斯匹靈因為把那個酚羥基($-\text{OH}$)拿去跟乙酸做成酯類(變成 $-\text{OCOCH}_3$)鎖起來了,所以直接加 $\text{FeCl}_3$ 是「不會」變紫色的

  • 如果阿斯匹靈想變紫色,必須先加鹼加熱水解,把水楊酸釋放出來,這時候再加 $\text{FeCl}_3$ 才會顯現紫色。這個對比在定性鑑定與純度檢查(檢查有沒有游離水楊酸殘留)中非常愛考!

選項解析

  • (A) 水楊酸鹽(salicylate)

    • 解析正確答案。具備游離的酚羥基,直接與鐵離子顯紫堇色。

  • (B) 草酸鹽(oxalate)

    • 解析湊數選項。草酸鹽遇到鈣離子($Ca^{2+}$)會產生不溶性的草酸鈣白色沉澱(這是它在藥典中最著名的鑑定特徵)。

  • (C) 過氧化氫(hydrogen peroxide)

    • 解析別的鑑定常客。過氧化氫(雙氧水)的經典鑑定是加入重鉻酸鉀($\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$)與稀硫酸,再加乙醚搖動,乙醚層會呈現短暫的深藍色

  • (D) 甲醛(formaldehyde)

    • 解析別的鑑定常客。甲醛(醛類)最著名的鑑定是變色酸法(Chromotropic acid test),加熱後會呈現紫紅色;或是用傳統的銀鏡反應(Tollens' test)。

國考速記小叮嚀

看到 $\text{FeCl}_3$(氯化鐵) $\rightarrow$ 聯想:專抓「酚(Phenol)」

選項裡含有酚結構的就是 水楊酸(Salicylate),一秒鎖定紫堇色!

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