40 Diethylstilbestrol 結構與下列那一個類固醇結構最相似?
(A) Progesterone
(B) Estradiol
(C) Estriol
(D) Estrogen
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統計: A(36), B(149), C(39), D(47), E(0) #485249
統計: A(36), B(149), C(39), D(47), E(0) #485249
詳解 (共 2 筆)
#7648329
國考高分記憶口訣- Diethylstilbestrol (DES,己烯雌酚)
必考口訣:
1.「DES 買反(trans)不買正,雙苯反轉(trans)最有效」
2.「兩根敵(DES)後(HO-)夾擊,長度剛剛好二(Estradiol)」
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兩根敵(DES):看到 DES (Diethylstilbestrol)。
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後(HO-):指它的結構特徵,有兩個酚羥基(-OH)。
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剛剛好二(Estradiol):它的距離與效果跟雌「二」醇 (Estradiol) 一模一樣!
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國考常考:DES 的 trans(反式) 活性比 cis(順式)大 14 倍,因為反式結構的羥基距離才能完美模擬 Estradiol。
Diethylstilbestrol (DES,己烯雌酚) 是一種合成的非類固醇雌激素。它沒有類固醇的四環骨架(環戊烷多氫菲),但它在立體空間中的結構與天然雌激素非常相似,因而能與雌激素受體(ER)結合。
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結構相似性:
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活性狀態的 DES 主要是其 trans-form(反式異構物)。
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經過空間幾何折疊或排布後,trans-DES 的兩個酚羥基(Phenolic -OH)之間的距離,幾乎與 Estradiol(雌二醇) 在 3 號位和 17 號位上的兩個羥基之間的距離完美吻合。
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選項排除:
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(A) Progesterone(黃體素/孕酮):作用受體不同,結構差異較大。
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(C) Estriol(雌三醇):多了一個 16-OH,結構距離與 DES 不如雌二醇精準。
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(D) Estrogen(雌激素):這是一個「總稱」或「統稱」名詞,題目問的是特定的「一個類固醇結構」,因此應選具體藥物 Estradiol。
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