學習重點 掌握安息香的芳香性樹脂性質,並區分蘇門答臘安息香偏重肉桂酸類、暹羅安息香偏重苯甲酸類的成分特色。 熟記蘇門答臘安息香的品質考點:醇浸出物不得低於75%,並理解此數值代表可被醇抽出的物質比例。 辨認安息香的傳統作用(防腐、祛痰、利尿),以及複方安息香酊的祛痰、皮膚保護用途。 熟記複方安息香酊含安息香、蘆薈、蘇合香、吐魯香膠,以乙醇製備,配方不含沒藥。 建立沒藥的完整辨識鏈:橄欖科、Commiphora、油膠樹脂、commiphoric acids,並排除「中國特產」的說法。 核心觀念 一、安息香:樹脂性質與主要成分 安息香(benzoin)是安息香科(Styracaceae)安息香屬(Styrax)植物所產生的樹脂。生藥名稱benzoin指的是天然樹脂藥材,不能與有機化學中同名的單一化合物畫上等號。它的成分包含游離芳香酸(又稱香脂酸,balsamic acids)及其酯類,辨識時要把握苯甲酸與肉桂酸兩大成分群。 比較項目蘇門答臘安息香暹羅安息香 英文名稱Sumatra benzoinSiam benzoin 主要成分辨識方向以肉桂酸及其酯類為重要特色,也含苯甲酸及其酯類以苯甲酸及其酯類為重要特色 判讀原則優先聯想到肉桂酸類,但不能說完全不含苯甲酸優先聯想到苯甲酸類,避免與蘇門答臘型的特色互換 遇到化學結構選項時,先辨識芳香酸骨架:苯甲酸為C₆H₅-COOH;肉桂酸為C₆H₅-CH=CH-COOH。肉桂酸在苯環與羧基之間多一段碳碳雙鍵(丙烯酸側鏈)。如果羧基已形成酯,還要辨認酸的部分屬於苯甲酸型還是肉桂酸型。 作答蘇門答臘安息香的結構題時,應選帶有肉桂酸骨架(苯環-CH=CH-CO-)的游離酸或其酯。只有苯甲酸骨架的結構,應先聯想到暹羅安息香。與芳香酸無關的骨架(例如萜類樹脂酸)則可以排除。 二、安息香:品質規格與作用 本單元須熟記的品質數值是:蘇門答臘安息香的醇浸出物不得低於75%。「不得低於」表示最低限度,所以剛好75%符合要求,低於75%則不符合。 醇浸出物是依規定方法以醇抽提後所得物質的總量,用來反映藥材中可被醇抽出的成分比例。它不是肉桂酸含量,也不是苯甲酸含量,更不是製劑的乙醇濃度,不能把這項規格解讀為「肉桂酸至少占75%」。 安息香的傳統生藥學作用包括防腐或抗菌(antiseptic)、祛痰(expectorant)及利尿(diuretic)。其中防腐與祛痰尤其要和芳香性樹脂的用途連結。安息香的芳香酸可經腎臟排泄,這是它被列為利尿作用的由來。抗癌(anticancer)不屬於安息香的傳統作用,也不能因為某成分有實驗研究,就把抗癌列為這味藥材的既定用途。 三、複方安息香酊:組成、製備與用途 複方安息香酊(compound benzoin tincture)是以乙醇為溶媒製備的複方酊劑。配方要記住下列四種藥材: 組成物英文名稱辨識重點 安息香Benzoin複方名稱中的主要樹脂藥材 蘆薈Aloe雖然常與瀉下作用連結,仍是此複方的組成物 蘇合香Storax須與吐魯香膠分開記憶,兩者不是同一味藥 吐魯香膠Tolu balsam屬於配方成員,不能任意以其他香膠或樹脂替換 沒藥不在上述配方中。安息香與沒藥雖然都是常見的樹脂類生藥,也都有芳香性,但不能據此推論沒藥是複方安息香酊的成員。 複方安息香酊最重要的用途是吸入祛痰:將製劑加入熱水中,吸入其蒸氣。另一項用途是皮膚保護,可塗於皮膚形成保護層。判斷製劑作用時,要以整個複方的用途為準。看到蘆薈不能就選瀉下,也不能把解熱或止痛當成此製劑的代表作用。 四、沒藥:基原、產地與油膠樹脂性質 沒藥(myrrh)是橄欖科(Burseraceae)沒藥屬(Commiphora)植物所產生的油膠樹脂,傳統生藥學常列Commiphora molmol為其基原。科名、屬名與藥材名應一併記憶,不要只憑中文名稱中的「香」或「藥」字推測分類。乳香也屬於橄欖科,可與沒藥一起記憶。 沒藥主要產於非洲東北部(如索馬利亞、衣索比亞)及阿拉伯半島,不能稱為中國特產。「收載於中藥、在中醫使用」與「原產中國、為中國特產」是不同的概念,藥材的使用地不等於原產地。 沒藥屬於油膠樹脂(oleo-gum-resin),名稱已提示它含有揮發油、膠質及樹脂三部分。它不是單純的揮發油,也不宜只用純樹脂概括。比較兩者時可以這樣記:「安息香是樹脂(香脂性樹脂);沒藥是油膠樹脂」。 五、沒藥的樹脂酸:commiphoric acids 沒藥所含樹脂酸的主要化合物是commiphoric acids。名稱中的commiphor-與基原屬名Commiphora相近,是連結基原與成分的有效線索。 比較選項時要分清楚:ferulic acid是阿魏酸,cinnamic acid是肉桂酸,abietic acid是松香酸,這些都不是沒藥樹脂酸的主要答案。肉桂酸應優先連結蘇門答臘安息香的成分特色;松香酸則應與松科植物的松香類樹脂連結。 化合物中文應連結的生藥 commiphoric acids沒藥酸沒藥(Commiphora) cinnamic acid肉桂酸蘇門答臘安息香等香脂類 abietic acid松香酸松香(松科樹脂) ferulic acid阿魏酸阿魏、當歸等 常考陷阱 「蘇門答臘安息香只含肉桂酸」:成分特色不代表唯一成分,它仍含苯甲酸及其酯類。結構題則應選肉桂酸骨架。 「醇浸出物75%就是肉桂酸含量75%」:前者是醇抽提所得的總量,後者是單一成分含量,兩者不可混用。 「醇浸出物不得低於95%(或25%、50%)」:蘇門答臘安息香應記為不得低於75%,不要把高純度或酒精濃度的印象套進來。 「安息香沒有利尿作用」:傳統作用包含防腐、祛痰、利尿;應排除的是抗癌。 「複方含蘆薈,所以主要作用是瀉下」:單味藥的常見用途不能取代複方用途。複方安息香酊的考點是祛痰,不是瀉下、解熱或止痛。 「沒藥也是芳香樹脂,所以在複方中」:配方要逐味確認,成員是安息香、蘆薈、蘇合香、吐魯香膠,不含沒藥。 「沒藥為芸香科、木犀科或薑科」:正確答案是橄欖科Burseraceae。 「沒藥為中國之特產」:這是錯誤敘述。中藥身分不等於中國原產,產地應聯想到非洲東北部及阿拉伯半島。至於「基原為Commiphora molmol」「為橄欖科植物」「特有成分為commiphoric acids」都是正確敘述。 「沒藥樹脂酸為肉桂酸、阿魏酸或松香酸」:應鎖定commiphoric acids,避免在不同樹脂生藥之間錯配成分。 記憶口訣 「蘇門肉桂,醇取七五」:蘇門答臘安息香聯想到肉桂酸類,醇浸出物至少75%。 「安息三效:防腐、祛痰、利尿,不抗癌」:安息香的傳統作用。 「安、蘆、蘇、吐,祛痰護膚」:複方安息香酊含安息香、蘆薈、蘇合香、吐魯香膠,以乙醇製備,沒有沒藥。 「沒藥橄欖油膠脂,Commiphora連酸名,非洲阿拉伯來」:沒藥是橄欖科的油膠樹脂,樹脂酸記commiphoric acids,產地不在中國。