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萜類與甾體生物鹼

科目:專技 - 藥物分析與生藥學(包括中藥學)|題數:6
萜類與甾體生物鹼
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建立於 2026年10月22日

學習重點 以「生藥來源—代表成分—骨架分類」建立連結:烏頭對應二萜類生物鹼,藜蘆與貝母的重要成分對應甾體(固醇類)生物鹼。 掌握分類層級:二萜類生物鹼屬於萜類生物鹼;甾體生物鹼同時具有甾體骨架與生物鹼的分類特徵。 熟記 aconitine、protoveratrine A、verticine 的歸屬,並能辨認其他常見生物鹼骨架(吡啶、哌啶、吡咯烷、喹啉、異喹啉、吲哚、嘌呤、咪唑)。 辨識中英文名稱與同義名,尤其是 aconite、veratrum、steroidal=甾體=固醇類,以及 verticine=peimine。 核心觀念 一、生物鹼分類:不能只看是否含氮 生物鹼可依含氮雜環或整體化學骨架分類,例如吡啶類、哌啶類、吡咯烷類、喹啉類、異喹啉類、吲哚類、嘌呤類、咪唑類、二萜類及甾體類。判斷時應看代表成分所屬的骨架,不能因為來源同為植物,或名稱同樣以「-ine」結尾,就認為屬於同一類。 萜類生物鹼(terpenoid alkaloids)具有萜類衍生骨架及含氮結構;二萜類生物鹼(diterpenoid alkaloids)是其中的重要類型。甾體生物鹼則以甾體或其衍生骨架為分類特徵。萜類與甾體生物鹼的骨架並非由胺基酸構成,常被稱為偽生物鹼(pseudoalkaloids),氮原子是後來才併入萜類或甾體骨架。考試常將不同分類層級並列,應依選項判斷最適切的歸屬。 注意:許多甾體生物鹼的結構中也含有哌啶等含氮環,但分類時以主體骨架(甾體)為準,所以藜蘆成分應歸 steroidal,而不是 piperidine 或 pyrrolidine。 二、烏頭:二萜類生物鹼的代表 烏頭屬植物的重要成分為二萜類生物鹼,代表成分是烏頭鹼 aconitine。看到 aconite、Aconitum 或 aconitine,應立即連結「烏頭—二萜類生物鹼—萜類生物鹼」。 Aconitum carmichaeli 為烏頭屬植物,是川烏、附子相關藥材的植物來源。川烏與附子涉及不同藥用部位及加工情形,不能把藥材名稱完全視為同義詞;但就本單元的骨架分類而言,判斷關鍵都是烏頭屬的二萜類生物鹼。 aconitine 更細分屬於C19 型二萜類生物鹼(又稱降二萜類)。雖然名稱中有「二萜」,並不表示每個最終成分都必須保留二十個骨架碳;不能以「不是 C20」為由排除其二萜類生物鹼分類。aconitine 為雙酯型生物鹼,毒性強烈,炮製(如附子加工)可使酯鍵水解而降低毒性。 三、藜蘆:甾體(固醇類)生物鹼 藜蘆的英文生藥名為 veratrum(藜蘆屬 Veratrum),其重要藥效成分屬於甾體生物鹼(steroidal alkaloids)。代表成分 protoveratrine A 也屬於此類,具有強烈降血壓作用,毒性高。 「steroidal」「甾體」「固醇類」在題目中是同一個意思。核心配對為藜蘆—protoveratrine A—甾體生物鹼。不要因為烏頭與藜蘆都含有作用強烈的生物鹼,就將兩者都歸入二萜類。 四、貝母:verticine 就是 peimine 貝母(Fritillaria)成分 verticine 又名 peimine,屬於甾體生物鹼,為貝母止咳化痰的代表成分。這個名稱配對要一起記憶,避免只認得其中一個名稱。 若選項將 steroid、terpenoid、alkaloid、phenylpropanoid 並列,verticine 應選alkaloid(生物鹼)。因為 verticine 含氮且具鹼性,其化學身分首先是生物鹼;單純的 steroid 選項指不含氮的甾體化合物(如甾體皂苷元、強心苷元),並不適切。若進一步詢問生物鹼的骨架類型,則回答「甾體生物鹼」。兩種答案反映不同分類層級,並不矛盾。 生藥或植物代表成分本單元分類重點 烏頭 aconite;Aconitum carmichaeliaconitine二萜類生物鹼(C19 型);屬萜類生物鹼 藜蘆 veratrumprotoveratrine A甾體(固醇類)生物鹼 貝母 Fritillariaverticine=peimine甾體生物鹼;上位分類為生物鹼 五、常見對照成分與生藥 排除選項時,應能把其他成分放回正確類別。尤其berberine 與 morphine 都可歸入廣義異喹啉類生物鹼系統,但兩者的細部骨架不同,不能因此認為結構相同。 成分常見來源骨架分類 berberine 小檗鹼黃連、黃柏等異喹啉類中的原小檗鹼型 arecoline 檳榔鹼檳榔吡啶類,具有四氫吡啶結構 morphine 嗎啡鴉片廣義異喹啉類中的嗎啡烷型 cinchonidine 辛可尼定金雞納喹啉類 caffeine 咖啡因茶、咖啡等嘌呤類 pilocarpine 毛果芸香鹼毛果芸香咪唑類 lobeline 山梗菜鹼山梗菜 lobelia哌啶類 hygrine 古柯鹼伴生成分古柯葉吡咯烷類 植物來源也可直接協助排除:延胡索 Corydalis yanhusuo 的代表性生物鹼(如 tetrahydropalmatine)屬異喹啉類;吳茱萸 Evodia rutaecarpa 的 evodiamine、rutaecarpine 為吲哚相關生物鹼;鉤藤 Uncaria rhynchophylla 的 rhynchophylline 為氧化吲哚類生物鹼。它們都不是二萜類生物鹼的代表來源。 英文生藥名稱另須辨識:ergot 是麥角,其代表生物鹼(ergotamine 等)屬吲哚類;lobelia 是山梗菜,代表成分 lobeline 屬哌啶類;nux vomica 是馬錢子,代表成分 strychnine、brucine 屬吲哚類。與這些生藥並列時,萜類生物鹼的典型來源應連結 aconite。 常考陷阱 「藜蘆含二萜類生物鹼」:把烏頭與藜蘆混淆。烏頭記二萜,藜蘆記甾體;protoveratrine A 也歸甾體(固醇類)生物鹼。 「藜蘆成分含哌啶環,所以屬 piperidine 類」:分類以主體骨架為準,藜蘆成分屬 steroidal alkaloids。 「berberine、morphine 也可算 diterpene alkaloid」:兩者為異喹啉系統;diterpene alkaloid 應選 aconitine。arecoline 為吡啶類,也非萜類。 「固醇類生物鹼可選 cinchonidine、caffeine 或 pilocarpine」:三者分屬喹啉類、嘌呤類、咪唑類;固醇類生物鹼選 protoveratrine A。 「延胡索、吳茱萸、鉤藤含二萜類生物鹼」:延胡索為異喹啉類,吳茱萸、鉤藤為吲哚類;二萜類生物鹼的中藥是烏頭(Aconitum carmichaeli)。 「二萜類生物鹼必定具有 C20 骨架」:忽略骨架演變;aconitine 為 C19 型,仍屬二萜類生物鹼。 「verticine 與 peimine 是兩種成分」:兩者為同義名,均指貝母的甾體生物鹼。 「verticine 有甾體骨架,所以並列選項一定選 steroid」:忽略生物鹼身分。當 steroid、terpenoid、alkaloid、phenylpropanoid 並列時,應選 alkaloid;問細分類才答甾體生物鹼。 「有生物鹼的生藥都屬萜類生物鹼」:先辨骨架。麥角、馬錢子屬吲哚類,山梗菜為哌啶類,不能與烏頭混為一類。 記憶口訣 「烏頭二萜,藜貝甾鹼。」烏頭記 aconitine;藜蘆記 protoveratrine A;貝母記 verticine=peimine。看到「甾體」「固醇類」「steroidal」都是同一類;甾體生物鹼的上位分類仍是生物鹼。 「麥馬吲哚,山梗哌啶。」麥角、馬錢子屬吲哚類;山梗菜 lobeline 屬哌啶類,排除萜類生物鹼選項時可快速使用。

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  1. 64.生藥藜蘆(veratrum)藥效成分屬於何種生物鹼? (A)steroidal (B)diterpenoid (C)piperidine (D)pyrrolidine
  2. 79.下列何種成分屬於diterpene alkaloid? (A)aconitine (B)berberine (C)arecoline (D)morphine
  3. 70.下列何者為固醇類生物鹼? (A)cinchonidine (B)caffeine (C)protoveratrine A (D)pilocarpine
  4. 68.下列何種中藥之活性成分屬於diterpenoid alkaloid類? (A)Aconitum carmichaeli (B)Corydalis yanhusuo (C)Evodia rutaeca...
  5. 79 貝母之成分 verticine(peimine)屬於何種化學分類? (A) Steroid (B) Terpenoid (C) Alkaloid (D) Phenylpropanoid...
  6. 73 屬於萜類生物鹼(Terpenoid alkaloid)之生藥是: (A) Aconite (B) Ergot (C) Lobelia (D) Nux vomica