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學習重點 分類要看骨架與頭基：甘油磷脂以甘油為骨架；神經鞘脂質以神經鞘胺醇為骨架。磷脂、醣脂與神經鞘脂質的分類可以重疊。 結構決定位置：磷脂、游離膽固醇及脂蛋白元具有雙性；三酸甘油脂與膽固醇酯偏疏水，主要供儲存或置於脂蛋白核心。 掌握神經鞘脂質核心：神經醯胺＝神經鞘胺醇＋脂肪酸；再接不同頭基，可形成神經鞘磷脂或神經鞘醣脂。 記住膜脂與發炎介質：膜脂雙層主要含磷脂、醣脂及膽固醇；PAF是脂質，前列腺素不是神經鞘脂質。 運輸看能量與機制：擴散順梯度；主動運輸利用能量；受體媒介胞吞依賴特定受體與囊泡。鈉鉀幫浦屬初級主動運輸。 核心觀念 一、脂質分類：骨架與組成須分開判斷 脂質包括儲能脂質、膜結構脂質及訊息分子。依骨架分類與依所含基團分類，並非互斥：神經鞘磷脂同時屬於磷脂與神經鞘脂質；神經節苷脂同時屬於醣脂與神經鞘脂質。 類別結構特徵代表物質與功能 三酸甘油脂甘油與三分子脂肪酸形成酯鍵主要儲存能量，不是膜脂雙層主要成分 甘油磷脂一般含甘油、脂肪酸及含磷酸的極性頭基磷脂醯膽鹼、磷脂醯絲胺酸，為主要膜脂 神經鞘脂質以神經鞘胺醇為骨架，常以神經醯胺為核心神經醯胺、神經鞘磷脂、神經鞘醣脂 醣脂脂質連接一個或多個醣基參與細胞辨識、血型抗原及腫瘤相關抗原 固醇具有四個相連碳環膽固醇調節膜流動性，並為多種生理物質的前驅物 卵磷脂（lecithin）通常指磷脂醯膽鹼，與磷脂醯絲胺酸皆屬甘油磷脂，不是神經鞘脂質。神經鞘磷脂雖含磷酸，卻不以甘油為骨架。 二、神經鞘脂質的結構與衍生物 神經鞘胺醇（sphingosine）是常見的18碳長鏈胺基醇，具有一個胺基。其胺基與一分子脂肪酸形成醯胺鍵，便成為神經醯胺（ceramide）。因此，神經醯胺不是甘油加脂肪酸，也不是神經鞘胺醇加葡萄糖。 物質組成與辨識重點 神經醯胺神經鞘胺醇＋一分子脂肪酸，是多種神經鞘脂質的核心 神經鞘磷脂神經醯胺接磷酸膽鹼；含神經鞘胺醇、脂肪酸、磷酸與膽鹼，不含甘油 半乳糖神經醯胺神經醯胺接一個半乳糖，屬神經鞘醣脂，也是腦苷脂的一種 神經節苷脂神經醯胺接含唾液酸的寡醣鏈，屬神經鞘醣脂 上述以神經醯胺為核心的脂質，水解其醯胺鍵可釋出一分子脂肪酸；神經鞘胺醇本身的長碳鏈不算另一分子脂肪酸。 ABO血型的抗原決定基是細胞表面的特定醣鏈結構，可存在於醣蛋白與神經鞘醣脂上。選擇脂質類別時，應掌握「神經鞘醣脂與血型有關」，不可直接概括成「神經節苷脂決定血型」。神經鞘醣脂也與腫瘤相關抗原有關。 三、雙性分子、膽固醇與脂蛋白 雙性（amphipathic）指同一分子兼具親水與疏水部分。磷脂的極性頭部親水、碳氫鏈疏水；游離膽固醇具有親水羥基與疏水環狀骨架；脂蛋白元則具有可分別接觸水相與脂質的區域。 脂蛋白成分雙性與分布 磷脂、游離膽固醇具雙性，主要位於表面 脂蛋白元具親水與疏水區，分布於表面並參與運輸、受體辨識等功能 三酸甘油脂、膽固醇酯高度疏水，主要位於核心 游離膽固醇共有27個碳，不含脂肪酸。它雖有碳氫側鏈，該側鏈並不是長鏈脂肪酸。相對地，三酸甘油脂、常見磷脂及神經鞘磷脂均含脂肪酸。 膽固醇的羥基與脂肪酸酯化後形成膽固醇酯，親水性降低，總碳數還要加上脂肪酸的碳，不能再把整個分子算成27碳。 四、膜脂雙層與脂質發炎介質 細胞膜脂雙層的主要脂質為磷脂、醣脂及固醇；動物細胞膜的代表性固醇是膽固醇。磷脂醯膽鹼與神經鞘磷脂皆是重要膜脂，醣脂的醣基主要朝向細胞外側，參與辨識。 三酸甘油脂與膽固醇酯缺乏適合朝向水相的明顯親水頭部，主要存在於脂滴或脂蛋白核心，不是膜脂雙層的主要結構成分。脂蛋白表面的脂質是單層排列，須與細胞膜的脂雙層區分。 血小板活化因子（PAF）是醚型磷脂，屬脂質性訊息與發炎介質，可促進血小板活化；名稱有「因子」不代表是蛋白質。 前列腺素（prostaglandin）屬二十碳類脂質介質，常由花生四烯酸經環氧化酶途徑生成；它不是以神經鞘胺醇為骨架，因此不屬神經鞘脂質。 五、細胞膜與胎盤的物質運輸 機制判斷關鍵例子 簡單擴散直接穿過脂雙層，順濃度梯度，不需載體或ATP氧、二氧化碳跨膜及跨胎盤移動 促進擴散經載體或通道，順濃度或電化學梯度，運輸本身不需能量驅動胎盤葡萄糖經葡萄糖運輸蛋白轉運 主動運輸利用能量，可使物質逆電化學梯度移動鈉鉀幫浦；胎盤多種胺基酸的運輸 受體媒介胞吞配體與特定受體結合後，形成囊泡攝取胎盤細胞經LDL受體攝取低密度脂蛋白 鈉鉀幫浦直接水解ATP，每個運作循環將3個鈉離子送出細胞、2個鉀離子送入細胞，屬初級主動運輸。次級主動運輸則利用既有離子梯度，間接取得能量。 胎盤對低密度脂蛋白（LDL）具有受體媒介胞吞的攝取機制，可取得其中的膽固醇；應區分胎盤細胞攝取LDL與完整LDL顆粒直接進入胎兒循環。 IgG可經受體相關機制跨胎盤轉運，IgM通常不能有效通過胎盤。紅血球不是經此類受體胞吞完成正常母胎運輸；甲狀腺素的胎盤運輸涉及特定膜運輸蛋白，不能套用LDL的胞吞途徑。 常考陷阱 「磷脂都含甘油」：錯。神經鞘磷脂是磷脂，但骨架為神經鞘胺醇。 「神經鞘磷脂含絲胺酸作為頭基」：不可與磷脂醯絲胺酸混淆；本單元掌握神經鞘磷脂含磷酸膽鹼。 「神經節苷脂不是醣脂」：錯。它是含唾液酸的神經鞘醣脂，但不能因此直接認定它決定ABO血型。 「膽固醇含長鏈脂肪酸」：錯。膽固醇本身不含脂肪酸；膽固醇酯才另接脂肪酸。 「所有脂質都具雙性、都能構成膜」：錯。三酸甘油脂不是雙性分子的典型，也不是主要膜脂。 「PAF是蛋白質；前列腺素是神經鞘脂質」：皆錯。前者是醚型磷脂，後者是二十碳類介質。 「一進一出就是交換性擴散」：錯。鈉鉀幫浦直接消耗ATP，應判為主動運輸。 「大分子均可經受體通過胎盤」：錯。須具對應受體與運輸途徑；LDL、IgG與IgM不可混為一談。 記憶口訣 「鞘胺十八一胺基，接酸成醯胺；接磷膽成鞘磷，接糖成鞘糖。」 「膜有磷、糖、膽；核心三酸加膽酯。游離膽固二十七，酯化加酸碳另計。」 「簡單直接過，促進靠蛋白；主動需能量，受體靠囊泡。」