(本講義取自《生藥豆》;[圖]處為結構圖,原圖待補) 其他配醣體 【Cyanogenic Glycosides 氰苷類】 ★Glycosides→β-glucosidaseHCN + Sugar + Aglycone★ [圖] Prunasin生合成前驅物:★L-phenyalanine 中間產物:(R)-mandelonitrile 杏仁 Armeniacae Semen Apricot Pits Rosaceae 薔薇科 種子 Prunus armeniaca P. sibirica P. mandshurica Amygdalin (苦杏仁苷) =★(R)-mandelonitrile-β-gentiobioside 補充:Emulsin (酵素複合物):包含 β-Glucosidase、Amygdalin hydrolase Prunase:水解Prunasin 止咳平喘、潤腸通便 最終水解產物: ★含 2 分子葡萄糖 野櫻皮 Wild Cherry 野櫻莖皮 Rosaceae 薔薇科 ★莖皮(Stem bark) Prunus serotina ★Prunasin (D-mandelonitrile-β-glucose) 酵素: Prunase 鎮靜祛痰、矯味 【Isothiocyanate Glycosides 異硫氰酸苷類】★(S-glycoside) ★ [圖] ★注意水解過程中,R基團從C移到了N上 Sinigrin(黑芥子)(S-glycoside) 水解產物: Glucose + HSO4 +★N-Allyl isothiocyanate Sinalbin(白芥子)(S-glycoside) 水解產物: Glc+ HSO4 +N-p-Hydroxybenzyl isothiocyanate 黑芥子 Mustard (Black Mustard) Brassicaceae 十字花科 種子 Brassica nigra (黑芥) Sinigrin (S-glycoside) 酶: Myrosinase 生物鹼:sinapine 引赤劑 (Rubefacient)、催吐劑 具強烈揮發性及刺激性 屬於glucosinolates 白芥子 Sinapis Albae Semen (White Mustard) Brassicaceae 十字花科 種子 Brassica alba (白芥) Sinalbin (S-glycoside) 酶: Myrosinase 生物鹼:sinapine 調味品 但無氣味 (Odorless) 屬於glucosinolates 【Alcohol Glycosides 醇苷類】 柳樹皮 Salix Salicaceae 楊柳科 ★樹皮 Salix purpurea Salicin (水楊苷) [圖] ★抗風濕 (Antirheumatic) 解熱、鎮痛、抗發炎 Saligenin氧化成salicylic acid 為Aspirin與NSAIDs的原型 楊樹皮 Populus Salicaceae 楊柳科 樹皮 Populus spp. Populin [圖] 【Aldehyde Glycosides 醛苷類】 香莢蘭 Vanilla Vanilla bean Orchidaceae 蘭科 ★未成熟果實 Vanilla planifolia V. tahitensis Glucovanillin(avenein) 經★Curing → Vanillin [圖] ★Curing process ★vanillin本身沒有糖基 可由★ Lignin (木質素)半合成 可從coniferin、(iso)eugenol合成 【Phenol Glycosides 酚苷類】 熊果葉 Uva Ursi Folium (Bearberry) Ericaceae 杜鵑花科 乾燥葉 Arctostaphylos uva-ursi ★配糖體:Arbutin (熊果素) 水解:Hydroquinone + ★Glucose[圖] Tannins(可水解)、Quercetin Ursolic acid(Ursane/α-amyrin) 殺菌劑、收斂劑 【Organosulfur Drugs 有機硫藥物】 大蒜 Garlic Liliaceae 百合科 ★鱗莖 (Bulb) Allium sativum ★Alliin (存在完整蒜裡面,無味) 酵素: Allinase (壓碎時作用) →★Allicin (大蒜素, 有味) → ★Ajoene★(抗血栓) ★抗菌、★抗血栓、 ★降血脂 (Z)-Ajoene抗血栓強 服用抗凝血劑者慎用 1 [圖] (+)-S-allyl-L-cysteine sulfoxide (沒味道) 分解酵素:allinase alliin (蒜氨酸) 2 [圖] Diallyl thiosulfinate/ Thiosulfinate 蒜味 臭臭 補充: sulfinate = [圖],Thio則是指用硫取代氧 allicin 3 [圖] 三分子[圖]單元 ★抗血栓活性 Vinyl disulfide ★(Z)-ajoene(強) ★ [圖] (E)-ajoene