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固醇(含強心苷)

科目:專技 - 藥物分析與生藥學(包括中藥學)|題數:62
固醇(含強心苷)
Pharmaseed大豆芽

Pharmaseed大豆芽

建立於 2026年11月01日

(本講義取自《生藥豆》;[圖]處為結構圖,原圖待補) 參、強心配糖體(Cardiac Glycoside) 一頁知秋 生藥名稱 科名 學名 主要成分 Cardenolide (23C)       紫花毛地黃葉 玄參科 Digitalis purpurea Purpurea glycoside、Digitoxin 長葉毛地黃葉   Digitalis lanata Lanatoside C、Digoxin 毒毛旋花種子 Strophanthus 夾竹桃科 Strophanthus kombe K-strophanthoside     Strophanthus gratus Ouabain 鈴蘭根 Convallaria 百合科 Convallaria majalis Convallatoxin 側金盞花地上部 pheasant’s eye 毛茛科 Adonis vernalis Adonitoxin 加拿大麻根 Apocynum 夾竹桃科 Apocynum cannabinum Cymarin 夾竹桃葉 Oleander   Nerium oleander Oleandrin Bufadienolide (24C)       白海蔥莖 百合科 Urginea maritima Scillaren A 紅海蔥莖   Urginea maritima Scilliroside 黑藜蘆根 Christmas rose 毛茛科 Helleborus niger Hellebrin 蟾酥 蟾蜍科 Bufo gargarizans Bufotoxin 強心配糖體總論 結構 構型規則 (SAR) : 1. C-3 OH 為 β-form;C-17 位上β接 Lactone ring 2. A/B、B/C、C/D 四環連接方式為 ★cis / trans / cis★ 分類 代表結構 結構特徵 Cardenolides 23C [圖] C17β-γ-lactone (五元環,1個雙鍵)   Digitoxigenin   Bufadienolides 24C [圖] C17β-δ-lactone (六元環,2個雙鍵)   Scillarenin   藥理學與藥物動力學 1.血中離子影響 類型 範例 結果 ★低血鉀★ Thiazide 類利尿劑,皮質類固醇 會增強強心苷的作用(導致毒性) 高血鈣 牛奶、鈣補充劑(鈣片)   2. 羥基數量的影響 藥物 羥基數 (-OH) 極性 給藥途徑 起始 消散/半衰期 ★Ouabain 多 (1-5-11-14-19 OH) 最高 IV 極快 極快 Digoxin 中 (12β-OH) 中等 Oral / IV 中等 中等 Digitoxin 少 (無12-OH) 最低 Oral 慢 慢 強心配糖體個論 Cardenolide(23C) 植物名 基原 成分 其他 紫花毛地黃(Digitalis,Foxglove) 玄參科 Scrophulariaceae ★乾燥葉 Digitalis purpurea Purpurea glycoside A/B/E Digitoxin 脂溶性高, 主要肝臟代謝 長葉毛地黃 (Grecian Foxglove) 玄參科 Scrophulariaceae ★乾燥葉 Digitalis lanata Lanatoside A~E Digoxin 水溶性高, 主要腎臟代謝 配醣體 (Glycoside) 非糖基 (Aglycone) C12 C16 Purpurea glycoside A Digitoxigenin H H Lanatoside A ★Digitoxigenin H H Purpurea glycoside B Gitoxigenin gito=Bawige(岩石螃蟹) H OH Lanatoside B Gitoxigenin H OH Purpurea glycoside E Gitaloxigenin gita→吉他第一個音E H CHO Lanatoside E Gitaloxigenin H CHO Lanatoside C ★Digoxigenin地高Cin OH H Lanatoside D Diginatigenin (DNA) OH OH       Lanatoside A (G) (D)Acetyl (D) (D) 【苷元】 ↓ 酶(切Glucose) Acetyldigitoxin (D)Acetyl (D) (D) 【苷元】 ↓ 鹼(切Acetyl) Digitoxin (D) (D) (D) 【苷元】 ↓ 酸(切digitose) Digitoxigenin 【苷元】 G=glucose,D=digitose 植物名 基原 配醣體 糖基 非糖基 (Aglycone) 鈴蘭根 ★Convallaria (lily-of-the-valley) 百合科 ★根莖 Convallaria majalis Convallatoxin★ Rhamnose Strophanthidin 毒毛旋花子 Strophanthus ★夾竹桃科 ★種子 Strophanthus Kombe ★K-strophanthin ★Cymarose 等 Strophanthidin   Strophanthus Gratus G-strophanthin (=Ouabain) ★Rhamnose ★Ouabagenin (5個OH基) K - strophanthoside (α-glc) (β-glc) (Cymarose) 【苷元】 ↓ α-glucosidase K - strophanthin - β (β-glc) (Cymarose) 【苷元】 ↓ strophanthobiase Cymarin (Cymarose) 【苷元】 Strophanthidin 【苷元】         側金盞花 (福壽草) pheasant’s eye 毛茛科 Ranunculaceae 乾燥地上部 Adonis vernalis Adonitoxin、Cymarin、K-strophanthin     加拿大麻根, 印度黑麻 ★Apocynum ★夾竹桃科 Apocynaceae ★根 Apocynum cannabinum Cymarin(主要)、Apocannoside、Cyanocannoside (Canadian hemp = Black Indian hemp = Dogbane)     夾竹桃葉 ★Oleander 夾竹桃科 Apocynaceae ★葉子 Nerium oleander oleandrin     Bufadienolide(24C) 植物名 基原 配醣體 其他 海蔥莖 (Squill bulb) 百合科 Liliaceae Urginea maritima(紅/白) Scillaren A 白色品種 →祛痰催吐劑,含★Scillaren A(強心) 紅色品種 →滅鼠劑,含有Scilliroside 黑藜蘆根 (Black Hellebore) ★Christmas rose 毛茛科 Ranunculaceae Helleborus niger Hellebrin 注意不是藜蘆科 強心(白藜蘆、綠藜蘆則是降血壓) 蟾酥 (Toad venom) Bufo gargarizans 乾燥腺體分泌物 Bufotoxin   類固醇 (Steroids) 其實類固醇有完整章節,但是目前並未收錄於考綱內(國考僅有1題左右),因此只要記下面這樣就好 生合成:acetate-mevalonate pathway(與萜類相同),先形成Squalene(30C) → Cholesterol為27C Ergosterol(28C) → Vit D2(Ergocalciferol);Cholesterol(27C) → Vit D3(Cholecalciferol) 衍生物:固醇類皂苷、強心配糖體 筆記一下

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  1. 56.Lanatoside A經過鹼、葡萄糖水解酶處理後得到的是: (A)digitoxin (B)digitoxigenin (C)digoxin (D)digoxigenin
  2. 46.下列何種生藥之主成分為digoxin? (A)Digitalis purpurea (B)Digitalis lanata (C)Digitalis thapsi (D)Digitalis fer...
  3. 47.下列何者為強心配醣體中常見的2,6-dideoxy-sugar? (A)D-Fucose (B)L-Rhamnose (C)D-Digitoxose (D)D-Glucose...
  4. 50.下列強心苷的苷元,何者所含羥基(-OH)最多? (A)Digitoxigenin (B)Digoxigenin (C)Strophanthidin (D)Ouabagenin
  5. 52.Digitoxigenin四環骨架之C-17接有何種環狀基團? (A)Unsaturated gamma-lactone (B)Unsaturated delta-lactone (C)Satur...
  6. 46 下列各強心苷(cardiac glycoside)與其苷基(aglycone)之配對中,何者錯誤? (A) Purpurea glycoside A-- Digitoxigen...
  7. 47 下列那一種生藥含 bufadienolide 型皂苷? (A) Convallaria majalis (B) Urginea maritima (C) Solanum margi...
  8. 52.下列何種含強心苷(cardiac glycosides)之生藥,一般充當毒鼠藥用途? (A)Black hellebore (B)Red squill (C)Dog b...