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（本講義取自《生藥豆》；［圖］處為結構圖，原圖待補） 肆、苯丙烷（Phenylpropanoid） 一頁知秋 生藥名稱 科名 學名 主要成分 主要作用/備註 Capsicum 辣椒 (番椒) Solanaceae 茄科 Capsicum frutescens Capsicum annuum Capsaicin 耗盡Substance P止痛、抗刺激劑；治療關節炎、神經痛 Echinacea 紫錐菊 Compositae 菊科 Echinacea purpurea E. angustifolia 等 Chicoric acid 免疫刺激劑、活化吞噬細胞 香豆素（Coumarin） Tonka beans 香豆 Leguminosae豆科 Dipteryx odorata Coumarin 具有牧草香 (矯味劑) Melilotus 草木犀 Leguminosae豆科 Melilotus albus M. officinalis Dicoumarol 抗凝血劑的前驅物質 Red Clover 紅幸運草 Leguminosae豆科 Trifolium pratense Coumarin 衍生物 干擾維他命K，抗凝血 Black Haw 黑山楂 Caprifoliaceae忍冬科 Viburnum prunifolium Scopoletin 解痙攣 (Antispasmodic) 呋喃香豆（Furooumarin） Psoralea 補骨脂 Leguminosae豆科 Psoralea corylifolia Psoralen 光敏感性 治療白斑或乾癬。 Ammi majus 大阿米 Umbelliferae 繖形科 Ammi majus Methoxsalen (Xanthotoxin) 治療白斑 (Vitiligo) 或乾癬 色酮（Chromone） Visnagae Fructus 阿米芹實 Umbelliferae 繖形科 Ammi visnaga Khellin Visnagin 平滑肌鬆弛劑、支氣管擴張； 木脂素（Lignan） Podophyllum 北美鬼臼 Berberidaceae小檗科 Podophyllum peltatum Podophyllotoxin 抗有絲分裂、瀉下 治療乳頭狀瘤 Indian Podophyllum 印度普達非倫 Berberidaceae小檗科 Podophyllum emodi Podophyllotoxin (含量較高) 抗癌藥Etoposide 的前驅物 黃酮木脂素（Flavolignan） Silybum 水飛薊 (乳薊) Compositae 菊科 Silybum marianum Silymarin (混合物) 強效保肝活性 總論 基本架構 來源與特性 ［圖］ 6(Phenyl) + 3(Propane) 衍生自Phenylalanine（苯丙胺酸）、Tyrosine（酪胺酸）， 或更上游的Shikimic acid（莽草酸） Phenylalanine Tyrosine Shikimic acid ［圖］ ［圖］ ［圖］ 苯丙烷 衍生物 香豆素(Coumarin)、木脂素(Lignan)、黃酮(Flavonoid)、黃酮木脂素(Flavolignan) 不可水解單寧、多數有苯環的揮發油(Thymol除外)、木質素(Lignin)、某些樹脂成分 ［圖］ 個論 縮短苯丙烷（Abridged Phenylpropanoids） 由cinnamoyl CoA 或 p-coumaroyl CoA 進行β-oxidation然後oxidative decarboxylation生成 ［圖］ ［圖］ ［圖］ ［圖］ Benzoic acid Salicylic acid Vanillin Capsaicin 植物名 基原 成分 其他 辣椒、番薑 Capsicum Fructus red pepper cayenne pepper,chilli Solanaceae 茄科 果實 Capsicum frutescens ★Capsaicin (辣椒素) (具有★醯胺基) Capsanthin(椒紅素) 辣度：★隔膜>果實>果皮>種子 消耗★P 物質以止痛 ★神經痛、幻肢痛、 ★風濕性關節炎 Balsams (e.g., Tolu, Peru) 詳見樹脂章節 Cinnamic acid Benzoic acid 游離或結合態的酸 基礎苯丙烷 植物名 基原 成分 其他 紫錐菊 Echinacea chinacea, cone flower, purple cone flower Asteraceae 菊科 Echinacea angustifolia 狹葉 乾燥根莖和根 E. purpurea 歐洲紫錐菊 全草與開花部位 Chicoric acid (菊苣酸) Polysaccharides 免疫刺激劑。 ★arabinogalactan ★促進腫瘤壞死因子(TNF)的釋放 ★Chicoric acid:活化吞噬作用 香豆素（Coumarin） ★o-Hydroxycinnamic acid的★δ-lactone衍生物 (Benzo-★α-pyrone)，有燒焦味，溶於酒精，無色 ［圖］ ［圖］ ［圖］ ［圖］ coumarin ★α-pyrone chromone γ-pyrone 植物名 基原 成分 其他 香豆 Tonka beans Leguminosae豆科 種子 Dipteryx odorata Coumarin 黃香草木犀 Leguminosae豆科 地上部 Melilotus officinalis Dicumarol L ［圖］ Wafarin的前驅物 抗凝血劑： 干擾維他命 K 的作用 黑山楂 black haw Caprifoliaceae 忍冬科 樹皮 Viburnum prunifolium Scopoletin Scopolia東莨菪[生物鹼] 也有類似成分 呋喃香豆素（Furocoumarin） 植物名 基原 成分 其他 補骨脂 Psoralea Leguminosae豆科 ★果實 Psoralea corylifolia Psoralen ［圖］ Phytoalexins 植物抗毒素 ★光敏感性★ 大阿米 Ammi majus Apiaceae 繖形科 ★cremocarp 雙懸果 Ammi majus 8-methoxypsoralen (Xanthotoxin (★Methoxsalen)) ［圖］ 治★白斑 (白癜風Vitiligo) 或乾癬（Psoriasis） 衍生 4,5,8-trimethoxypsoralen 色酮（Chromone） 植物名 基原 成分 其他 阿米芹實 Visnagae Fructus Apiaceae 繖形科 果實 Ammi visnaga Khellin★平滑肌鬆弛劑 ［圖］ Cromolyn sodium (肥大細胞穩定劑) 的原型 Lignans (木脂素類) 兩分子苯丙烷聚合而成，在八號碳連結的叫Lignans，否則稱為Neolignans（新木脂素），也可以在O上 植物名 基原 成分 其他 北美鬼臼 Podophyllum Rhizoma american mandrake Mayapple Berberidaceae 小檗科 乾燥★根莖與根 Podophyllum peltatum ★Podophyllotoxin 樹脂Podophyllin→劇瀉 C2 -C3 ★trans才有活性★ 若遇鹼 → cis 失去活性 具抑制微管聚合活性， Etoposide 的前驅物 ★(立體構型不同) 具有ethylidene glucose 印度普達飛倫 Indian Podophyllum Berberidaceae 小檗科 乾燥根莖 Podophyllum emodi Podophyllotoxin ★Podophyllotoxin含量 印度>北美鬼臼 Podophyllotoxin(C4-α) Etoposide(C4-β) Teniposide(C4-β) ［圖］ ［圖］ ［圖］ 抑制微管聚合(Anti-mitotic) ★C4構型和Podophyllotoxin不同 再加上Thiophene基團 幾乎沒有臨床用途 ★小細胞肺癌的第一線治療 兒童急性淋巴細胞白血病 ［圖］ ［圖］類黃酮（Flavonoids） 具有C6-C3-C6 架構生合成前驅物： p-coumaroyl-CoA（Shikimic Acid Pathway（莽草酸途徑） ──Ｂ環 + 3 malonyl CoA (Polyketide/Acetate-Ｍalonate途徑(234)) ── A環 常見結構 ［圖］ ［圖］ ［圖］ ［圖］ Flavone Flavanone Flavonol Chalcone ［圖］ ［圖］ ［圖］ ［圖］ Isoflavone Isoflavanone Isoflavonol digydrochalcone 植物名 基原 成分 其他 槐米(槐花) Sophorae Flos Fabaceae 豆科 乾燥花蕾 （槐花則為花） Sophora japonica ★Rutin (芸香苷)★又稱Vit P★ 水解： ★Quercetin (槲皮素) + Rutinose (Rutinose：Rhamnose-glucosyl) ★減少微血管脆性及通透性★ 抗氧化、抗發炎 Flavonol Flavanone Quercetin R(C3)=H 5個OH ［圖］ ［圖］ ［圖］ Rutin Quercetin Rutinose Naringenin Hesperetin Hyperoside galactose Isoquercitrin glucose Naringin： C7-O-Rutinose Hesperidin： C7-O-Rutinose 黃酮木脂素（Flavonolignan） 植物名 基原 成分 其他 乳薊 Silybum Compositae 菊科 除冠毛 (pappus) 後的 成熟果實 (ripe fruits) (Silybum marianum) Silymarin是 ★混合物(主要為Silybin) 具★保肝活性★ ★Flavonolignan ★ 筆記一下