阿摩線上測驗
3.關於有機分子之溶解度，下列敘述何者最不適當？
(A)具一個極性官能基且總碳鏈長度在 5 個碳以下之分子通常可溶於水
(B)具側鏈之分子較對應之直鏈分子通常更不易溶於水
(C)水溶解度通常隨分子量增加而減小
(D)溶質與溶劑之間結構相似者，通常溶解度增加
統計： A(134), B(1365), C(236), D(86), E(0) #3818558
詳解 (共 7 筆)
小分 支 易溶解
這題考的是基礎藥物化學與物理藥學中，有機分子結構對水溶解度（Water Solubility）影響的判定鐵律。
出題老師在選項 (B) 裡考了一個關於「結構異構物（直鏈 vs 支鏈）在水中的排列物理畫面」。
答案
(B) 具側鏈之分子較對應之直鏈分子通常更不易溶於水
? 本題考點：為什麼 (B) 是最不適當（錯誤）的？（支鏈化反而會增加水溶性！）
這是一個非常經典的空間結構物理題。當一個有機分子從「直鏈」變成「具側鏈（支鏈化）」時，對水溶解度會產生顯著的改變：
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直鏈分子的狀態：直鏈分子形狀長且平整，分子與分子之間很容易像一疊緊密的紙張一樣緊密堆疊（具較大的疏水性表面積），分子間的凡德瓦力較強，這會使得水分子很難擠進去把它們拉開。
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具側鏈分子的狀態：當分子長出側鏈（例如：正丁醇變成三級丁醇），它的外觀形狀會變得越來越接近「球形」。
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兩個大優勢：
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變成球形後，分子的疏水性表面積（Hydrophobic surface area）大幅減小，降低了對水分子結構的破壞。
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分子與分子之間因為形狀不規則，不容易緊密堆疊，結晶格子能（Crystal lattice energy）降低，水分子極其容易攻破並包圍它。
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鐵律結論：當碳數相同時，支鏈化（具側鏈）的分子，其水溶解度通常「高於」對應的直鏈分子！（例如：正丁醇在水中的溶解度約 $7.3\text{ g/100 mL}$，而三級丁醇則是與水無限互溶）。因此選項 (B) 說通常更不易溶於水是完全相反的。
其他正確選項的藥化重要觀念
(A) 具一個極性官能基且總碳鏈長度在 5 個碳以下之分子通常可溶於水 $\rightarrow$ 正確（藥化黃金 5 碳鐵律 ?）
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解析：在藥物化學中，有一個著名的經驗法則：「一個極性親水官能基（如 $-\text{OH}$、$-\text{NH}_2$、$-\text{COOH}$），大約可以帶動 4 到 5 個碳進入水中溶解。」。所以如果總碳數在 5 個碳以下且有一個強極性基團，該有機分子通常具有不錯的水溶性。
(C) 水溶解度通常隨分子量增加而減小 $\rightarrow$ 正確
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解析：在同系列的同系物中（例如直鏈醇類），隨着分子量增加，通常代表其非極性的脂溶性碳氫鏈（碳數）在不斷拉長。當非極性體積遠遠大於親水基團時，水溶解度自然會急速下降。
(D) 溶質與溶劑之間結構相似者，通常溶解度增加 $\rightarrow$ 正確
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解析：這就是我們層析與溶解度世界裡永遠的最高指導原則：「相似相溶（Like dissolves like）」。極性溶質（如鹽類、醣類）易溶於極性溶劑（如水）；非極性溶質（如油脂、萘）易溶於非極性溶劑（如正己烷）。
? 考場結構與溶解度一秒反射本本
國考只要考到結構異構物的水溶性比較，請在腦海裡直接執行這條極速連線：
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碳數相同時：球狀 / 支鏈（側鏈）多 $\rightarrow$ 水溶性大；長條狀 / 直鏈 $\rightarrow$ 水溶性小。
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熔點（Melting point）比較：球狀 / 支鏈（側鏈）多，因為對稱性好或堆疊特殊，有時結晶很硬，熔點反而可能變高，但水溶性依然是支鏈化較大（千萬不要被熔點給反向誤導）。
