4.下列對水的溶解度，何者排序正確？①codeine ②codeine sulfate ③codeine phosphate
(A)①＞②＞③
(B)②＞③＞①
(C)③＞②＞①
(D)①＝②＝③

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統計： A(5), B(23), C(50), D(0), E(0) #3973763

我又沒讀書

B1 · 2026/07/20

#7449362

答案：(C) ③＞②＞①依中華藥典 / ...

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B2 · 2026/07/20

#7449874

這題的正確答案是 (C) ③＞②＞①。...

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祝各位這次國考必上

B3 · 2026/07/21

#7450551

在藥學理化性質中，決定一個有機藥物分子在水中溶解度（Water solubility）的黃金鐵律是：「鹽類的溶解度（解離度高）通常遠大於非鹽類的游離型態；而在常見的鹽類中，磷酸鹽的溶解度通常又優於硫酸鹽。」

① codeine（可待因游離鹼）➡️ 溶解度最差
- 它是未成鹽的游離鹼（Free base），脂溶性高、結構中缺乏可以高度水合的離子化基團。它在水中的溶解度非常低（約 1 g 溶於 120 mL 的水中），因此在三者中溶解度排最後（最小）。
② codeine sulfate（硫酸可待因）與 ③ codeine phosphate（磷酸可待因）➡️ 鹽類溶解度大增
- 當生物鹼與酸結合成鹽類（Salt form）後，在水中會解離出離子，與水分子產生強烈的離子-偶極交互作用（Hydrophilic hydration），因此水溶性會出現爆發性的成長。
- 磷酸鹽 (③) vs 硫酸鹽 (②) 的終極對決：
  - ③ codeine phosphate：磷酸鹽結晶晶格較鬆散，且具有極強的水合能力，水溶性極佳（約 1 g 即可溶於 2.3 mL 的水中）。
  - ② codeine sulfate：硫酸鹽的溶解度雖然也很好，但稍微遜於磷酸鹽（約 1 g 溶於 30 mL 的水中）。

綜合上述的實驗數據與學理推導，水溶性大小的精準排序為：

$$\text{磷酸鹽 (③)} > \text{硫酸鹽 (②)} > \text{游離鹼 (①)}$$

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② Codeine sulfate（硫酸可待因）：
- 硫酸根是雙負離子（$\text{SO}_4^{2-}$）。
- 在結晶時，一個 $\text{SO}_4^{2-}$ 會緊緊抓住兩個帶正電的可待因分子，形成 $({\text{Codeine}\cdot\text{H}})_2\text{SO}_4$ 的結構。
- 這種「一配二」的對稱堆積會讓它的結晶結構非常緊密、晶格能（Lattice energy）非常高。當水分子想要把它們拆開時，需要花費極大的能量去破壞這個堅固的晶格，所以它在水中的溶解速度和溶解總量就被限制住了（1 g 溶於 30 mL）。
③ Codeine phosphate（磷酸可待因）：
- 藥典中常見的藥用磷酸可待因通常是以 $\text{Codeine}\cdot\text{H}_3\text{PO}_4$ 這種一比一的一元酸鹽形式存在（帶有一價的 $\text{H}_2\text{PO}_4^-$）。
- 這種一比一的結構在空間中堆積時，晶格非常鬆散且不對稱，晶格能很低。水分子極度容易進攻並拆散它們；再加上磷酸根本身具有極強的親水性與水合能力（Hydrophilic hydration），導致它在水中的溶解度出現爆發性的跳躍（1 g 只需要 2.3 mL 的水）。