4.下列對水的溶解度，何者排序正確？①codeine ②codeine sulfate ③codeine phosphate
(A)①＞②＞③
(B)②＞③＞①
(C)③＞②＞①
(D)①＝②＝③

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統計： A(3), B(11), C(22), D(0), E(0) #3973763

詳解 (共 3 筆)

#7449874
這題的正確答案是 (C) ③＞②＞①。...
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#7450551

核心學理：為什麼 phosphate ＞ sulfate ＞ 游離鹼（Free base）？

在藥學理化性質中，決定一個有機藥物分子在水中溶解度（Water solubility）的黃金鐵律是：「鹽類的溶解度（解離度高）通常遠大於非鹽類的游離型態；而在常見的鹽類中，磷酸鹽的溶解度通常又優於硫酸鹽。」

  1. ① codeine（可待因游離鹼）➡️ 溶解度最差

    • 它是未成鹽的游離鹼（Free base），脂溶性高、結構中缺乏可以高度水合的離子化基團。它在水中的溶解度非常低（約 1 g 溶於 120 mL 的水中），因此在三者中溶解度排最後（最小）。

  2. ② codeine sulfate（硫酸可待因）與 ③ codeine phosphate（磷酸可待因）➡️ 鹽類溶解度大增

    • 當生物鹼與酸結合成鹽類（Salt form）後，在水中會解離出離子，與水分子產生強烈的離子-偶極交互作用（Hydrophilic hydration），因此水溶性會出現爆發性的成長。

    • 磷酸鹽 (③) vs 硫酸鹽 (②) 的終極對決：

      • ③ codeine phosphate：磷酸鹽結晶晶格較鬆散，且具有極強的水合能力，水溶性極佳（約 1 g 即可溶於 2.3 mL 的水中）。

      • ② codeine sulfate：硫酸鹽的溶解度雖然也很好，但稍微遜於磷酸鹽（約 1 g 溶於 30 mL 的水中）。

綜合上述的實驗數據與學理推導，水溶性大小的精準排序為：

$$\text{磷酸鹽 (③)} > \text{硫酸鹽 (②)} > \text{游離鹼 (①)}$$
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  • ② Codeine sulfate（硫酸可待因）：

    • 硫酸根是雙負離子（$\text{SO}_4^{2-}$）。

    • 在結晶時，一個 $\text{SO}_4^{2-}$ 會緊緊抓住兩個帶正電的可待因分子，形成 $({\text{Codeine}\cdot\text{H}})_2\text{SO}_4$ 的結構。

    • 這種「一配二」的對稱堆積會讓它的結晶結構非常緊密、晶格能（Lattice energy）非常高。當水分子想要把它們拆開時，需要花費極大的能量去破壞這個堅固的晶格，所以它在水中的溶解速度和溶解總量就被限制住了（1 g 溶於 30 mL）。

  • ③ Codeine phosphate（磷酸可待因）：

    • 藥典中常見的藥用磷酸可待因通常是以 $\text{Codeine}\cdot\text{H}_3\text{PO}_4$ 這種一比一的一元酸鹽形式存在（帶有一價的 $\text{H}_2\text{PO}_4^-$）。

    • 這種一比一的結構在空間中堆積時，晶格非常鬆散且不對稱，晶格能很低。水分子極度容易進攻並拆散它們；再加上磷酸根本身具有極強的親水性與水合能力（Hydrophilic hydration），導致它在水中的溶解度出現爆發性的跳躍（1 g 只需要 2.3 mL 的水）。

國考搶分關鍵（更精準的對比）

也因為這個巨大的物理化學差異，臨床上如果需要配製高濃度的注射劑（Injection）或口服液劑時，幾乎一律優先選用「磷酸可待因（Codeine phosphate）」，就是因為它那驚人的溶解度。

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#7449362

答案：(C) ③＞②＞①


依中華藥典 / USP 記載：

 ③ Codeine phosphate (磷酸可待因)：
• 水溶解度約 1 g 溶於 2.5 mL 水中（易溶 / Freely soluble）

 ② Codeine sulfate (硫酸可待因)：
• 水溶解度約 1 g 溶於 30 mL 水中（溶解 / Soluble）

① Codeine (可待因游離鹼 Base)：
• 水溶解度約 1 g 溶於 120 mL 水中（微溶 / Slightly soluble）

《通則》
• 鹽類 (Salt forms) 的水溶解度通常遠大於游離鹼 (Free base)，故游離鹼 ① 最小。
• 磷酸鹽 (Phosphate) 之溶解度通常優於硫酸鹽 (Sulfate)，故 ③ > ②。

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