67.下列何種藥品在酸性環境下不安定，因此製劑時可設計成腸溶錠劑型？
(A)nifedipine
(B)bisoprolol
(C)erythromycin
(D)famotidine

這題考的是製劑學與藥物化學中，藥物分子在酸性環境下的穩定性，以及「腸溶膜衣（Enteric coating）」的臨床劑型設計應用。

• 正確答案：(C) erythromycin

• 詳細學理與機轉剖析：

核心學理：Erythromycin 的酸不安定性

1. 化學結構不穩定：

   紅黴素（Erythromycin） 屬於大環內酯類（Macrolides）抗生素。在其 14 員環結構中，第 9 位具有一個酮基（Ketone），而第 6 位與第 12 位則有羥基（Hydroxyl, -OH）。

2. 酸催化分子內脫水反應（Intramolecular dehydration）：

   當紅黴素暴露於胃酸等強酸性環境（pH < 4）時，會迅速發生酸催化的分子內親核進攻與脫水反應，形成不具抗生素活性的無水紅黴素（Anhydroerythromycin），這也是造成服用紅黴素時產生嚴重胃腸道副作用（刺激胃腸蠕動、噁心、嘔吐）的主要原因。

3. 腸溶錠設計目的：

   為了解決酸不穩定的缺點並降低胃部刺激性，製藥界常將紅黴素製備成腸溶錠（Enteric-coated tablets）。腸溶衣膜在胃部的酸性環境（低 pH 值）下不溶解，保護藥物不被胃酸破壞；直到藥物進入十二指腸與小腸等弱鹼性環境（pH > 6）時，衣膜才會溶解並釋放藥物吸收。

其他選項解析

• (A) nifedipine：

  為二氫吡啶類（Dihydropyridine）鈣離子通道阻斷劑。其分子對酸相當穩定，但對光極度敏感（Photosensitive），光照下容易發生脫氫反應而失效，因此製劑時主要是強調避光與設計成緩釋（SR）劑型，而非腸溶錠。

• (B) bisoprolol：

  為選擇性 $\beta_1$ 受體阻斷劑。化學性質穩定，口服後在胃酸中不會降解，不需設計成腸溶錠。

• (D) famotidine：

  為組織胺第二型受體阻斷劑（$\text{H}_2\text{-receptor antagonist}$），本身就是用來抑制胃酸分泌的藥物。它在胃部的酸性環境中具有足夠的穩定性，可直接在胃內溶解發揮或開始吸收，不需腸溶設計。

? 國考必背：常見「因酸不安定」而需腸溶設計之藥物

• 抗生素類： Erythromycin base、Penicillin G。

• 氫離子幫浦阻斷劑（PPIs）： Omeprazole、Esomeprazole、Lansoprazole（這類藥物本身極度怕酸，必須腸溶保護）。

• 酵素類製劑： Pancreatin（胰酶，在酸中會失去活性）。